820《食品化学与食品微生物学》考试大纲

一、考试专业：食品科学、农产品加工及贮藏工程、食品营养与安全

二、考试方式和考试时间

食品化学考试采用闭卷笔试形式，试卷满分为 150 分，考试时间为 3 小 时。

三、试卷结构

1、填空、选择题和名词解释：占总分的 100 分左右，内容为概念和基 本知识，主要覆盖本门课程的各部分知识点。

2、问答分析题：占总分的 50 分左右，主要为各部分的重要知识点的问 答题和应用分析题 。

四、考试内容和考试要求

一、《食品化学》部分

（一）水分

考试内容

水在食品工艺学方面的功能，水和冰的结构和性质，食品中水的存 在形式，水分活度，等温吸湿线，水分活度与食品的稳定性

考试要求

1. 理解水在食品工艺学方面的功能。

2. 理解水和冰的结构和性质及其如何对食品质量和加工工艺产生影 响。

3. 掌握食品中水的存在形式。理解结合水、自由水的概念和分类。

4. 掌握水分活度的定义，水分活度与温度的关系。

5. 掌握等温吸湿线的概念，“滞后”现象的概念，理解在等温吸湿线各区段的水分状态。

6. 掌握水分活度与食品贮藏中的微生物活动、酶促反应和非酶反应的 关系，理解在生产实际中如何合理控制食品水分活度的程度。

（二）碳水化合物

考试内容

重要食品糖的各类和结构，单糖和双糖在食品应用方面的物理性 质，非酶褐变（Maillard 反应、焦糖化作用）、淀粉的物理性质、淀粉 的化学性质、果胶结构及分类、影响果胶形成凝胶的因素、 纤维素、 半纤维素和膳食纤维的定义和主要作用

考试要求

1. 理解碳水化合物的分类及重要糖的结构。

2. 掌握单糖和双糖在食品应用方面的物理性质。

3. 掌握非酶褐变、Maillard 反应、焦糖化作用的定义；反应过程和控 制方法。

4. 理解非酶褐变对食品营养和感观品质的影响。

5. 理解淀粉的颗粒结构和分子结构特点。

6. 理解淀粉与碘反应与水解反应的过程和原理。

7. 理解淀粉糊化、淀粉老化、β-淀粉、α-淀粉的定义。

8. 掌握淀粉糊化和老化的过程及影响因素。

9. 了解淀粉改性的定义和作用，分类与结构。

10. 掌握果胶的凝胶特性及凝胶条件

11. 理解纤维素、半纤维素和膳食纤维的定义和主要作用。

（三）蛋白质考试内容

氨基酸、肽和蛋白质的结构、分类和一般性质、蛋白质的变性（变性对 蛋白质功能性质的影响、常见的引起蛋白质变性的因素）、加工对蛋白 质物理、化学和营养价值的影响（热处理、低温处理、脱水与干燥、辐 射、碱处理）、 蛋白质的功能特性（与水的相互作用、凝胶形成、织构 化、乳化性质、起泡性质、风味结合作用）、大豆蛋白、乳蛋白、肉类 蛋白、卵蛋白、谷物蛋白

考试要求

1. 理解蛋白质的分类，简单蛋白的分类。

2. 掌握氨基酸的结构。

3. 理解蛋白质的结构特点及维持立体结构的主要作用力类型。

4. 掌握蛋白持质变性的定义，引起蛋白质变性的条件及原因。

5. 掌握蛋白质变性特性在食品加工中的表现和应用。

6. 掌握蛋白质的食品特性及在食品加工中的应用。

7. 理解加热、碱处理、冷冻与脱水干燥对蛋白质的影响机理、现象及 在生产中的控制。

8. 掌握禽畜类肉蛋白、鱼肉蛋白、乳蛋白、大豆蛋白、小麦蛋白、胶 原蛋白的结构特点及主要特性。

9. 理解凝乳的方法及原理

10. 理解植物蛋白在食品加工中的应用。

（四）脂类

考试内容

油脂的分类和功能；脂肪酸和脂肪的结构；天然脂肪酸具有的特点； 油脂的热性质（熔点、沸点、烟点）；油脂的晶体特性；塑性；油脂劣变的种类；油脂自动氧化；油脂的质量评价；油脂的精炼和加工

考试要求

1. 理解脂类的分类及各类的结构特点。

2. 掌握主要高级脂肪酸的结构。

3. 掌握脂肪的理化性质。如油脂的晶体特性、塑性、皂化、加成

4. 理解天然脂肪酸具有的特点。

5. 掌握脂肪劣变的几个途径。

6. 掌握引起脂肪自动氧化的条件，脂肪自动氧化的后果。

7. 脂肪自动氧化的过程。

8. 测定脂肪氧化的指标及测定原理及各指标的适用范围。

（五）维生素和矿物质

考试内容

常见维生素的理化性质、稳定性，在食品加工、贮藏中所发生的变 化对食品品质的影响 矿物质在食品中的存在形式，及其在食品加工和 贮藏过程中发生的变化勇于进取人体生物利用率的影响

考试要求

1. 理解掌握维生素的分类及水溶性和脂溶性维生素主要的种类。

2. 掌握人体所含矿物质的分类和各类的种类。

3. 了解矿物质在人体的主要作用及存在形式

4. 掌握 Vc、VB1、VB2、VA、VD、VE 的结构与其性质和主要的食物来源。

5. 掌握酸、碱食品的概念、必须元素的概念。

6. 掌握维生素和矿物质在食品贮藏和加工中的变化以及对食品品质产 生的影响。

7. 了解在食品加工中对维生素和矿物质的常用保护措施（六）酶

考试内容

酶的化学本质；酶的催化理论；酶活力单位；酶的反应动力学；酶 促褐变的概念和机理；酶促褐变的控制；淀粉酶、果胶酶、蛋白酶等酶 的种类、性质和应用

考试要求

1. 理解酶的化学本质、专一性。

2. 理解全酶的组成。

3. 掌握酶的催化理论。

4. 掌握表示酶的活力的几种单位。

5. 理解底物浓度、酶浓度、pH、水分活度、酶的抑制剂对酶促反应的 影响。

6. 掌握米氏方程、米氏常数的定义、作用和表示方法。

7. 掌握酶促褐变的定义及在食品加工中的作用。

8. 掌握酶促褐变的底物种类，酶促褐变的机理。

9. 理解酚酶的特点

10. 掌握酶促褐变的控制方法

11. 淀粉酶、果胶酶、蛋白酶等酶的种类、性质和在食品加工中的应用。

（七）色素

考试内容

食品色素的基本概念 食品色素的分类 叶绿素、血红素、类胡萝卜 素、花色苷、类黄酮色素、单宁的结构、性质和其性质对食品的影响。

考试要求

1. 掌握叶绿素的结构特点、主要性质、护色措施及护色原理。2. 掌握肉的主要色素种类及其结构特点。

3. 掌握肉色的主要护色剂种类及护色原理。

4. 掌握胡萝卜素、叶黄素的结构特点及主要性质。

5. 理解多酚色素、花青素的主要种类、结构特点、来源、主要特性。

6. 理解其他色素的种类、结构特点、来源、主要特性。

（八） 呈味呈香物质

考试内容

风味的概念 味觉的概念与分类 味阈值的定义 不同味觉各自的呈 味机理 影响味觉产生的因素 甜味机理的夏氏学说和三点接触学说 各 呈味的主要物质 嗅觉理论 产生嗅觉的主要物质种类 食品中香气形成 的途径 主要风味的呈味物质

考试要求

1. 掌握风味、味感、嗅觉、味阈值的定义。

2. 掌握风味的分类有哪些，味感的分类有哪些。

3. 理解影响味感的主要因素。

4. 理解主要味觉的主要呈味物质和呈味机理。

5. 理解夏氏学说和三点接触学说的内容。

6. 掌握主要的嗅觉理论内容。

7. 掌握重要食品气味的主要呈味物质。

8. 掌握主要呈味物质质呈味过程原理。

9. 理解分析呈味物质的主要技术手段。

二、《微生物学》部分

考试内容和考试要求

（一）绪论

考试内容

微生物的概念、主要特征，微生物在生物分类中的地位，微生物学的形 成和发展

考试要求

1. 理解微生物的概念，掌握微生物的主要特征。

2. 理解微生物在生物分类中的地位。

3. 理解微生物学的形成和发展，掌握重要的代表人物及其贡献。

4. 理解微生物学的主要研究内容，了解微生物学的主要分支学科。

（二）微生物主要类群及其形态与结构

考试内容

各大类微生物的细胞形态结构、生理功能、菌落特征与繁殖方式

考试要求

1. 掌握细菌的形态和大小；细菌的繁殖方式、菌落特征。

2. 掌握细菌细胞的基本结构，包括细菌细胞壁的组成，革兰氏阳性菌 和阴性菌的细胞壁的结构差别，革兰氏染色的机制。理解细胞膜、细胞 核、细胞质等结构，以及细菌细胞的内含物。

3. 掌握细菌的一些特殊构造及其生理功能，包括芽孢、荚膜、鞭毛、 菌毛。

4. 了解常见的细菌及其拉丁学名。

5. 掌握放线菌的形态、菌落特征，了解常见的代表种。

6. 理解蓝细菌、螺旋体、立克次氏体、衣原体、支原体、古细菌等。7. 掌握霉菌的形态、结构与繁殖方式，掌握霉菌的代表属。

8. 掌握酵母菌的形态、结构、繁殖方式，掌握其代表属。

9. 掌握病毒的特点、一般形态、结构、增殖、分类，理解亚病毒。

10. 理解噬菌体的特点、生活周期与危害。

（三）微生物的营养与代谢

考试内容

微生物的营养需要，以及配制培养基的原则和培养基的类型。微生物对 营养物质的吸收。微生物的营养类型。微生物的主要产能方式及典型的 发酵途径。微生物的次生代谢产物。

考试要求

1. 掌握微生物所需的营养物质及其生理功能。

2. 掌握微生物对营养物质的吸收方式。

3. 掌握配制培养基的原则和培养基的类型。

4. 理解微生物的营养类型。

5. 掌握微生物的主要产能方式及典型的发酵途径。

6. 理解微生物的次生代谢产物。

（四）微生物的生长

考试内容

微生物的分离和纯培养方法。显微技术。细菌群体生长的测量方法。 分批培养中细菌群体的生长规律。微生物的连续培养方法。各种环境因 素对微生物的影响。

考试要求

1. 掌握获得微生物纯培养的方法和显微技术。

2. 掌握微生物生长量的测定方法。3. 掌握分批培养中细菌群体的生长规律及其在实践中的意义。

4. 理解微生物的连续培养方法及其优缺点。

5. 掌握各种环境因素对微生物的影响及其在实践中的意义。

6. 掌握灭菌、消毒、防腐、商业灭菌、无菌等概念，掌握常用灭菌方 法。

（五）微生物的遗传变异与菌种选育

考试内容

微生物突变的类型及常见的突变菌株。原核微生物的基因重组。菌 种选育方法和保藏方法。菌种的退化及复壮方法。

考试要求

1. 掌握微生物突变的类型及常见的突变菌株的概念。

2. 理解原核微生物的基因重组方式。

3. 掌握微生物的菌种选育方法。

4. 掌握菌种保藏的原理及方法。

5. 掌握菌种的退化原因及防止退化的措施和复壮方法。

（六）微生物的分类鉴定

考试内容

微生物命名以及分类鉴定的基本方法。

考试要求

1. 掌握微生物的命名。

2. 掌握微生物的分类鉴定的基本方法。

（七）微生物的生态

考试内容

微生物在自然界中的分布特性，微生物群落，微生物之间的相互关系，微生物与其他生物的关系。

考试要求

1. 掌握微生物生态学研究的内容及意义。

2. 掌握微生物在自然界中的分布特性。

3. 理解微生物群落。

4. 掌握微生物之间的相互关系。

5. 掌握微生物与其他生物的关系及实践应用。

6. 理解微生物在生态系统中的角色，微生物与生物地球化学循环。

7. 了解微生物在环境保护中的作用。

（八）传染与免疫

考试内容

微生物的致病性，抗原抗体反应的一般规律，免疫学检测技术。抗体制 备技术。

考试要求

1. 理解微生物的致病性。

2. 掌握抗原、抗体的概念，抗原抗体反应的一般规律。

3. 理解免疫学检测技术。

4. 了解抗体制备技术与应用。

（九）食品微生物污染及其主要变质微生物

考试内容

污染食品的微生物来源及其途径，食品中微生物的消长，食品的细菌污 染、霉菌及其毒素污染。

考试要求

1.掌握污染食品的微生物来源及其途径。2.掌握食品中微生物的消长。

3.掌握食品中常见的细菌污染。

4.掌握霉菌及其毒素对食品的污染。

（十）食品腐败变质及其控制

考试内容

引起食品腐败变质的条件，造成不同食品腐败变质的微生物，控制食品 腐败变质的措施。

考试要求

1.掌握引起食品腐败变质的条件。

2. 理解造成不同食品腐败变质的微生物。

3. 掌握控制食品腐败变质的措施。

（十一）微生物资源的开发利用和保护

考试内容

微生物的开发利用，微生物与人类社会可持续发展，微生物资源的保护。

考试要求

1. 掌握微生物的开发利用，微生物与人类社会的可持续发展。

2. 理解微生物资源的保护。

一、考查目标：

江西农业大学化学专业的硕士研究生入学《有机化学》考试，要 求考生对有机化学基本概念有较深入的了解，能够系统地掌握各类化 合物的命名、结构特点及立体异构、主要性质、反应、来源和合成制 备方法等内容；能完成反应、结构鉴定、合成等各类问题；基本掌握 典型的反应历程及概念；了解化学键理论概念、过渡态理论，初步掌 握碳正离子、碳负离子、碳游离基等中间体的相对活性及其在有机反 应进程中的作用；能应用电子效应和空间效应来解释一些有机化合物 的结构与性能的关系；了解核磁共振谱、红外光谱、紫外光谱、质谱 等的基本原理及其在测定有机化合物结构中的应用。具有综合运用所 学知识分析问题及解决问题的能力。

二、考试形式和试卷结构：

1、试卷满分及考试时间

试卷满分为 150 分，考试时间为 180 分钟。

2、答题方式

答题方式为闭卷、笔试。

3、试卷内容结构

有机化合物的命名约 10%

有机化合物的结构约 35%

有机化合物的性质约 40%有机反应机理约 15%

4、试卷题型结构

试卷题型结构为：

判断题

10 小题，每题 2 分，共 20 分

单项选择题

20 小题，每题 2 分，共 40 分

完成化学反应题

10 小题，每题 3 分，共 30 分

有机反应机理题

4 小题，每题 5 分，共 20 分

有机合成题

4 小题 每题 5 分，共 20 分

结构推导题

2 小题，每题 10 分，共 20 分

三、考试内容：

１、有机化合物的同分异构、命名及物性

（1）有机化合物的同分异构现象

（2）有机化合物结构式的各种表示方法

（3）有机化合物的普通命名及国际 IUPAC 命名原则和中国化学会命 名原则的关系

（4）有机化合物的物理性质及其结构关系

2、有机化学反应

（1）重要官能团化合物的典型反应及相互转换的常用方法 重要官能团化合物：烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、芳烃、醇、 酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、 简单的杂环体系（2）主要有机反应：取代反应、加成反应、消除反应、缩合反应、 氧化还原反应、重排反应、自由基反应、周环反应。

3、有机化学的基本理论及反应机理

（1）诱导效应、共轭效应、超共轭效应、立体效应

（2）碳正离子、碳负离子、碳自由基、卡宾、苯炔等活性中间体

（3）有机反应机理的表达

4、有机合成

（1）官能团导入、转换、保护。

（2）碳碳键形成及断裂的基本方法

（3）逆向合成分析的基本要点及其在有机合成中的应用

5、有机立体化学

（1）几何异构、对映异构、构象异构等静态立体化学的基本概念

（2）外消旋体的拆分方法、不对称合成简介

（3）取代、加成、消除、重排、周环反应的立体化学

6、有机化合物的常用的化学、物理鉴定方法

（1）常见官能团的特征化学鉴别方法

（2）常见有机化合物的核磁共振谱（HNMR、CNMR）、红外光谱(IR)、 紫外光谱(UV)和质谱(MS)的谱学特征

（3）运用化学方法及四大波谱对简单有机化合物进行结构鉴定

7、杂环化合物及元素有机化学

含 N，S，O 等的五、六元杂环化合物、及其它结构的有机硫、磷、 硅化合物8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白质、萜类、甾族等天然产物的 结构、性质和用途

五、考试要求（要求掌握和了解的各章内容）

第一章 绪论

了解有机化合物和有机化学的涵义、有机化学的重要性、一般的研究 方法及分类

掌握了解有机化合物特性

1.1 了解有机化合物的涵义、有机化学及其发展简史、有机化学的 重要性

1.2 熟悉并掌握有机化合物的结构与特性

1.2.1 共价键的本质（价键法、分子轨道法、鲍林共振论简介）

1.2.2 共价键的参数：键长、键角、键能、元素的电负性和键的 极性

1.2.3 有机化合物的特性：物理特性、立体异构，官能团异构， 同分异构现象（体），构型与构象，Kekule A (凯库勒) 及 Couper A(古柏尔)的两个重要基本规则。

1.2.4 共价键断裂方式和有机反应类型

1.2.5 有机化合物的酸碱概念

1.3 了解研究有机化合物的一般方法

1.4 了解有机化合物的分类：按碳胳分类，按官能团分类第二章

烷烃

2.1 掌握烷烃的分类、命名、结构、同系列和同分异构现象（碳原子 和氢原子的类型）、异构、构象及构象异构体、物理性质变化趋 势；了解甲烷的结构：碳原子的四面体概念 SP3杂化、δ键（构 型概念）；了解乙烷、丁烷的构象及相互转变关系

2.2 了解烷烃的重要物理性质：熔点、沸点、密度、溶解度、折光率。 掌握分子结构对物理化学性质的影响；稳定性、卤代、氧化（完 全氧化和控制氧化）、裂化和裂解、异构化等。

2.3 理解烷烃的反应、甲烷的卤代反应历程、游离基、连锁反应、能 量曲线、过渡状态、游离基的稳定性和卤代反应的取向：自由基 取代反应、碳自由基形成及性质、链反应的引发与终止

2.4 了解烷烃的来源及制备

第三章 环烷烃

3.1 了解环烷烃命名及反应及环己烷工业来源；掌握小环的张力及稳 定性、椅式/船式构型、取代环已烷和十氢化萘的构象：船式、 椅式、a 键、e 键。

3.2 了解桥环和螺环化合物的命名

3.3 掌握环烷烃的化学性质

第四章 対映异构

4.1 了解对映异构( enantiomers )现象、物质的旋光性与分子结构 的关系：手性(Chiral)、对称因素（对称面、对称中心）、平面偏振光和旋光性、旋光仪和比旋光度

4.2 熟悉含有手性碳原子化合物的对映异构

a)含有一个手性碳原子化合物的对映异构、对映体、外消旋体、 费歇尔（Fischer）投影式

b)对映异构体的构型：相对构型和绝对构型、掌握构型的 R/S 法（次序规则）、了解 D/L 法

c)含两个手性碳原子化合物的对映异构：非对映体、内消旋体

d)环状的化合物对映异构

4.3 掌握烯烃化合物的几何异构体：顺反异构及性质。

4.4 了解含手性轴或含手性面的化合物的立体异构体，了解不含手性 碳原子化合物的对映异构：丙二烯型、联苯型，螺旋型化合物; 了 解 N, S 等手性原子的化合物。

4.5 了解外消旋体、拆分和不对称合成

4.6 掌握立体化学在研究反应历程中的应用：烯烃的加溴

第五章 卤代烃

5.1 了解卤代烃的分类和物理性质

掌握卤代烃的命名及重要化学性质

掌握几种重要的卤代烃制备方法,了解其性质及应用

5.2 卤代烃的物理化学性质

5.2.1 掌握化学性质: 卤代烃的反应如取代、消除、还原等

5.2.1.1 取代反应：水解、醇解、氨解、与硝酸银及氰化 钠的反应5.2.1.2 消去反应：札依切夫（Saytzeff）规则

5.2.1.3 与金属反应：格氏（Grignard）试剂、有机锂试 剂、武慈（Wurtz）反应（有机金属化合物的概念）

5.2.2掌握饱和碳原子上的亲核取代反应

5.2.2.1取代反应的离子机理SN1、

SN2; 消除反应的机理E1、

5.2.2.2 亲核取代的立体化学

5.2.2.3 烃基结构、离去基团对亲核取代反应速度的影响

5.2.2.4 结构与反应活性的关系（脂肪烃与芳香烃对比,伯 仲叔对比）

5.3 掌握一般卤代烃的制法：由烃制备、由醇制备、卤代烃的互换

第六章 烯烃

6.1 熟悉烯的命名、结构、异构体、物理性质

6.1.1 理解烯烃的结构 SP2杂化、π键

6.1.2 掌握烯烃的同分异构体和命名：碳胳异构、位置异构、顺反 异构、系统命名法（烯基的命名）、顺反异构体的命名、顺/

反、

6.1.3 了解物理性质

6.2 烯的反应

掌握亲电加成反应历程、溴鎓离子、亲电试剂、碳正离子及其稳 定性、马氏规则、诱导效应，游离基加成反应历程、过氧化物效

应的解释马尔可尼可夫规则、加成反应中的碳正离子、碳正离子的结构及性质

6.2.1 加成反应：催化加氢、与乙硼烷的加成、加 X2、与酸的加 成【加 HX、[马氏（Markovnikow）规则、过氧化物效应]、 加 H2SO4】、酸催化加 H2O、与有机酸醇酚加成、加 HOCl、自

由基加成。

6.2.2 烯烃的顺反异构反应

6.2.3 氧化：环氧化、高锰酸钾氧化和臭氧化

6.2.4 α—氢原子的卤代反应

6.2.5 了解聚合反应

第七章 炔烃和二烯烃

7.1 掌握炔烃的分类、命名，结构（sp 杂化等）及同分异构现象；二 烯的 1，4 加成 Diels-Alder[2+4]环加成反应

7.2 掌握炔烃重要物理化学性质、制备方法及反应规律,

如炔的反 应：加成、氧化及末端 H 的活性等

7.2.1 加成反应：催化加氢、乙硼烷、加 X2、加 HX、加 H2O、HCN、 HOCl；与含“活性氢”的有机物的亲核加成；与碱金属

（K,Na,Li）及液氨还原加成；

7.2.2 聚合反应（二聚、三聚）

7.2.3 氧化反应

7.2.4 炔键碳上的氢原子的性质和鉴定：弱酸性、金属炔化物及 烃化7.2.5 掌握炔烃和烯烃的制备及反应活性的区别与共同点

7.3 掌握共轭二烯烃特别是 1，3—丁二烯的性质、结构特点及用途

7.3.1 分类和命名、共轭二烯烃的分子结构：离域键、离域能、共 轭效应

7.3.2 共轭二烯烃的化学特性：加成反应（1，2 和 1，4—加成）、

狄耳斯—阿尔德（Diels－Alder）环加成反应、聚合反应

第八章 芳烃

掌握芳香烃类化合物的命名和结构（SP2 杂化）特别是苯的特性（芳 香性）及结构特征

掌握芳烃类化合物的重要性质：苯及同分物的反应，取代反应的定位 规律、取代效应的解释，并能应用在有机合成中。 了解苯、甲苯、萘的性质及重要用途，了解多环芳香化合物和非苯芳 香体系

8.1 芳香烃

8.1.1 熟悉苯的分子结构：凯库勒（Kekule）式、分子轨道法、共 振论简介，芳香性解释

8.1.2 了解单环芳香烃的异构现象和命名

8.1.3 掌握苯及其同系物的物理和化学性质

8.1.3.1 取代反应：卤代、硝化、磺化、傅—克（Fridel-Crafts） 反应；苯环亲电取代反应历程（δ—络合物）；苯环上取 代反应的定位规律（理论解释和合成上的应用）、超共轭 效应。8.1.3.2 卤素（Cl）甲基化反应,加特曼(Gatterman)-科赫(Koch) 反应

8.1.3.3 伯奇（Birch）还原反应

8.1.3.4 侧链氧化、侧链取代

8.2 多环及稠环芳烃

8.2.1 了解三苯甲基化合物及其离子和自由基的稳定性，联苯特 性及合成

8.2.2 掌握萘： 结构性质及其取代反应、加成反应、氧化反应

8.2.3 了解蒽和菲：结构和性质（9、10 位的活泼性）

8.2.4 了解其他稠环芳烃（致癌烃）

8.3 一般了解非苯芳烃：休克耳（Huckel）规则及其应用、二茂铁

第九章 核磁共振谱、红外和质谱

熟悉红外光谱、核磁共振谱的基本原理及在有机化合物结构测定中的 应用了解质谱的基本原理及应用 达到能够利用各种谱图的综合信息并结合简单化学反应去判断较为 复杂的化合物的结构

9.1 红外光谱

9.1.1 基本原理：分子振动类型、红外光谱图的表示方法

9.1.2 熟悉重要官能团的特征吸收峰，影响红外吸收信号位移的 因素

9.1.3 掌握重要官能团的红外光谱特征及典型简单有机化合物的红外光谱图的解释

9.2 核磁共振谱

9.2.1 了解核磁共振的基本原理,等价质子与非等价质子, 偶合 常数

9.2.2 掌握简单典型化合物的核磁共振谱剖析：屏蔽效应和化学 位移，峰面积的强度与质子数，自旋偶合与自旋裂分

9.3 质谱简介

9.3.1 质谱的基本原理与质谱仪，质谱图离子的主要类型、形成 及应用，影响 离子形成的因素，各类化合物的质谱图特征

第十章 醇、酚

熟悉醇、酚的分类、命名、结构同分异构（官能团异构）和光谱特性 掌握醇、酚的重要性质和反应规律：氢键—醇与醚对比、醇与酚的酸 性对比，醇的反应、碘仿反应，醇的鉴别：Lucas 试剂和铬酐硫酸水法 了解醇、酚中重要的化合物的性质、合成方法及应用

10.1 醇

10.1.1 醇的物理和化学性质

熟悉掌握其化学性质：与活泼金属反应，与卤化磷（或亚硫 酰氯）反应，与无机酸（氢卤酸、硫酸、硝酸），酰氯和酸酐等

的成酯反应，脱水反应，氧化和脱氢反应，相邻二醇特有的反应 Cu(OH)2、HIO4、片呐醇（pinacol）重排、羟基被置换反应

（邻基参与效应）

10.1.2 掌握消去反应历程

a)β—消去反应：反应历程 E1、E2， 消除反应的取向：札依 切夫规则的解释，与亲核取代反应的竞争

b)α—消去反应：卡宾的结构和性质

10.1.3 掌握醇的制法：卤代烃水解，醛、酮的还原，由格氏试剂 合成，烯烃的羟汞化。

10.2 酚

10.2.1 掌握酚的物理性质、化学性质及反应

（1）酚羟基的性质：弱酸性、酚醚的生成、显色反应（FeCl3）

（2）苯环上亲电取代反应，氧化反应

10.2.2 了解重要的酚: 苯酚（异丙苯氧化制备和用途）、苯二酚、 萘酚

第十一章 醚

熟悉 醚的分类、命名、重要性质和反应规律： 了解醚中重要的化合物的性质、合成方法及应用

11.1 醚

11.3.1 掌握醚的制法： 醇的脱水，威廉姆逊（Williamson）

11.3.2 掌握醚的物理化学性质及反应：盐的生成、醚键的断裂、 过氧化物的生成

11.3.3 了解几种重要的醚的性质和应用：乙醚、二苯醚（传热载体）、环氧乙烷、冠醚（相转移催化）

第十二章 醛酮

掌握醛、酮化合物的分类、命名、结构及异构、物性及光谱特性

掌握醛、酮类羰基化合物的重要性质和反应规律

熟悉重要醛、酮化合物的性质、合成方法和应用

12.1 醛、酮类羰基化合物的物理化学性质

12.1.1 熟悉并掌握与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成反 应及反应历程，加成—消去反应历程，影响羰基活性的因

素：加 HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，与有机胺及 其衍生物的加成缩合反应，与氨的衍生物的反应。

12.1.2 α—氢原子的反应：卤代（卤仿反应）、羟醛缩合

12.1.3 掌握其氧化还原反应

a)氧化；托伦（Tollens）试剂、费林（Fehling）试剂、强

氧化剂

b)还原：利用 H2,、LiAlH4、NaBH4、B2H6、Me2CHOAl、Zn/Hg/H+、

NH2NH2/KOH 等试剂条件还原成醇（双分子还原）、还原成烃、

克 里 门 逊 （ Clemmensen ） 反 应 、 武 尔 夫 — 开 歇 纳

（Wollf-Kishner）—黄鸣龙（Huang Minlon）反应

c)歧化：康尼查罗（Cannizzaro）反应。

12.1.4 了解醛的自身加成聚合

12.1.5 了解醛的显色反应：希夫（Schiff）试验12.2 掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烃的氧化，偕二卤代物的水解，

傅—克酰基化反应， 炔烃的羰基化，羧酸及其衍生物的还原。

12.3 熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）三氯乙 醛、苯甲醛（安息香缩合）、丙酮、丁二酮（镍试剂）、环己酮[贝 克曼（Bechmann）]重排

12.4 了解乙烯酮、醌等不饱和羰基化合物，熟悉α，β—不饱和醛 酮的特性：1，4—加成、插烯规律。

第十三章 羧酸

了解羧酸的分类和命名 掌握羧酸的重要性质

13.1 羧酸的命名、物性及光谱特性

13.2 熟悉羧酸的结构与酸性（诱导效应，共轭效应及场效应的影响）

13.3 熟悉羧酸的制备：由烃、伯醇或醛的氧化、由酯制备、由腈水 解及金属有机试剂合 成如格氏试剂制备

13.4 掌握羧酸的反应

酸性羧基中氢原子的反应（取代基对酸性的影响、诱导效应）、 形成酸卤、酯、酰胺、脱羧、α—H 的卤代反应、还原（被氢化

铝锂还原）、酯化反应的机理：羧酸中的羧基的反应（酯化反应 的历程：阐明机理的同位素法）

第十四章 羧酸及羧酸衍生物

了解羧酸衍生物的分类和命名掌握羧酸衍生物的重要性质 熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机化合物的应用

14.1 熟悉羧酸衍生物酰卤、酯、酰胺、腈的分类、命名、结构比较、 物理和化学性质、反应和制备；掌握羧酸衍生物的化学反应及其 相互转化：亲核取代反应（加成—消除反应历程）、水解、醇解、 氨解酯的水解及历程；与金属试剂的反应；羧酸衍生物的还原； 酯缩合反应；酰氨的脱水和霍夫曼（Hofffmann）降解反应。

14.2 熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备与应用

a)乙酰乙酸乙酯：制备、互变异构及其在合成上的应用

b)丙二酸二乙酯及其在合成上的应用

c)碳酸及衍生物：光气、尿素、氨基甲酸酯

14.3 熟悉取代羧酸（如卤代酸、羟酸、酮酸）的合成与反应，了解 多元羧酸的性质

第十五章 胺

掌握胺类化合物的结构、分类、命名和物理化学性质、反应规律和重 要化合物的应用

15.1 胺的分类、命名、结构物性和光谱特征

15.2 熟悉并掌握胺的物理性质和化学性质

15. 2. 1 胺的结构和碱性（结构特点、手性、碱性及影响碱性大 小的因素）

15. 2. 2 成盐、四级铵盐的形成、特点及应用（彻底甲基化反应、 四级铵碱的形成，相转移催化剂）、Hofmann 消除（规律、反应机理）

15.2.3 酰基化：乙酰化、酰卤、酸酐、苯磺酰氯（兴斯堡 Hinsberg 反应）

15.2.4 胺的氧化和 Cope 消除（顺型消除）

15.2.5 胺与亚硝酸的反应（重氮化反应，蒂芬欧—捷姆扬诺夫 Tiffeneau-Demjanov 的环扩大重排反应）

15.2.6 胺的特殊反应：易氧化、苯环上易取代； Mannich 反应及 其应用

15.3 熟悉掌握胺的制备：氨或胺的烃基化、芳卤的氨解（苯炔）; 盖 布瑞尔（Gabriei）合成法，用醇制备，含氮化合物的还原:硝基 化合物的还原, 腈、酰胺、肟的还原, 醛、酮的还原胺化(如刘 卡特/Leuckart 反应，埃斯韦勒—克拉克/Eschweiler-Clarke 反 应); 从羧酸及其衍生物制备( 霍夫曼 Hofmann 重排、克尔提斯 Curtius 重排、施密特 Schmidt 重排)

15.4 了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺（EDTA）、己二胺、各种 烯胺化合物。

15.5 掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡宾、氮烯、叠氮化物的 制备、反应

15.5.1 重氮盐的制法

15.5.2 重氮盐的性质：去氮反应（被 H、OH、X、CN 等取代基取

代）、留氮反应（偶合和还原）

15.5.3 了解染料结构与性质和用途：化合物颜色和结构的关系、偶氮染料和指示剂

15.5.4 芳胺的重氮盐及反应及其在合成上的应用

第十六章 杂环化合物

了解常见杂环化合物的结构和命名方法

熟悉杂环化合物的芳香性和含氮杂环化合物的酸碱性 掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化学性质（亲电取代反应规律） 了解吡啶、喹啉等的化学性质及亲电取代反应规律

16.1 环化合物的分类和命名（音译法）

16.2 熟悉五元杂环化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的结构、性质 和制备及简单反应，了解其衍生物性质（VB1、青霉素等），了解 卟啉衍生物：血红素、叶绿素、VB12。

16.3 了解六元杂环化合物

15.3.1 吡啶的结构及吡啶衍生物：烟酸、VB6、异烟肼

15.3.2 嘧啶及其衍生物：尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶

16.4 一般了解稠杂环化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物（斯 克奥浦 Skraup 合成法）。

第十七章 碳水化合物（单糖，多糖）

了解碳水化合物（糖）的涵义、分类、存在 掌握 D—系列单糖的重要物理性质及化学性质 熟悉单糖的环状结构和链状结构以及差向异化作用和变旋原理 了解几种碳水化合物（葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纤维素）的重 要性质和用途17.1 熟悉单糖结构与物理化学性质

17.1.1 单糖的碳架结构: 单糖的构造式的确定、立体构型、环状 结构[哈武斯（Haworth）透视式、构象式

17.1.2 单糖的性质：糖酸的差向异构化、氧化与还原（吐伦和菲 林试剂，溴水或电解氧化，硝酸氧化，催化氢化，钠汞还 原）、成脎反应、成苷反应、单糖的递降（Ruff 降解，Wohl 降解）、糖脎与糖腙

17.1.3 重要的单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖

17.1.4 变旋光及氧环的测定

17.2 了解双糖： 还原性双糖：非还原性双糖：蔗糖（结构 测定）

17.3 了解多糖： 淀粉、纤维素、半纤维素、右旋糖酐结构和性质

第十八章 氨基酸、多肽、蛋白质

熟悉氨基酸的结构、命名和常规的化学性质 了解多肽的结构特征、结构的测定方法、性质

了解蛋白质的主要化学性质，了解蛋白质的一级、二级、三级、四级 结构

18.1 氨基酸：结构、分类和命名、制法【氨基酸的合成：Strecker 合成、σ-卤代酸氨解、Gabriel 合成、丙二酸酯法】、性质【两 性和等电点、氨基的反应（与亚硝酸、甲醛、二硝基氟苯反应）、

脱羧反应、与水合茚三酮反应】

18.2 了解多肽：多肽结构确定和合成原理简介、多肽合成【羧基的 保护、氨基的保护、接肽方法（混合酸酐法、活泼酯法、碳二亚胺法）】； 重要的多肽（谷胱甘肽、催产素和牛胰岛素）

18.3 了解蛋白质：蛋白质的分类和重要性质、蛋白质的结构，蛋白 质的性质（两性和等电点、胶体性质、沉淀、变性（可逆和不可 逆）、水解、显色反应）

第十九章 酯类、萜类、甾族化合物

了解萜类和甾族化合物的结构特征、分类，异戊二烯规则及其生理作 用及应用

19.1 了解酯类类的定义、分类；动物与植物脂肪的区别：油脂、蜡 及合成洗涤剂去污原理。特别是油脂的组成与结构及性质：皂化、 加成反应、油脂酸败（酸值）和干性

19.2 了解萜类的定义、分类、异戊二烯规则：单萜、倍半萜及其它 萜类了解常见萜化合物的结构的一般书写方法：VA、胡萝卜素、柠檬 醛、橙化醇、香叶醇、薄荷醇、蒎稀、龙脑、樟脑

19.3 了解甾族化合物的基本骨架和命名

第二十章 周环反应

20.1 电环化反应

20.2 熟悉并掌握[ 2+2], [2+4] Diels-Alder 环加成反应

20.3 熟悉σ-迁移反应（Claisen 克来森重排、Cope 重排、氢原子

参加的［l, i］迁移、碳原子参加的［l, i］迁移）

第二十一章 含硫、磷、硅化合物

熟悉含硫化合物的化学性质，了解其物理性质熟悉有机磷化合物的分类、命名以及有机磷农药的性质、性能和应用 了解含硅化合物的物理性质及化学性质

21.1 硫、磷元素原子的电子构型和成键特征

21.2 熟悉含硫化合物的结构类型和命名及合成与反应 硫醇和硫酚、硫醚、亚砜和砜、磺酸及其衍生物（磺胺药物、 糖精）

21.3 含磷化合物 掌握重要反应：形成季磷盐的反应、魏悌锡（Wittig）试剂及 其反应

21.4 了解有机农药分类、农药的剂型、药效和防护、有机磷农药及

其他

21.5 了解常见卤代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其应用

第二十二章 有机反应类型（熟悉和掌握大部分内容）

22.1 饱和碳原子上的亲和取代

22.1.1 SN1 和 SN2

22.1.2 邻基参与

22.1.3 亲核取代反应的活性

22.2 消去反应

22.2.1 E1 ，E2 和 E1cB

22.2.2 消去反应的区域选择性

22.2.3 E2 消去的立体化学

22.2.4 加热消去22.2.5 a-消去

22.3 碳碳重键的加成反应

22.3.1 烯烃的亲电加成

22.3.2 烯烃的硼氢化反应

22.3.3 烯烃与卡宾的反应

22.3.4 炔烃的亲核加成

22.4 芳环的取代反应

22.4.1 苯环的取代反应

22.4.2 亲点取代在有机合成中的应用

22.4.3 芳环的亲核取代反应

22.5 羰基的亲核加成

22.5.1 醛酮的亲核加成

22.5.2 羧酸衍生物的亲核加成

22.5.3 烯醇盐的反应

22.5.4 烯胺与亚胺负离子反应

22.6 氧化和还原反应

22.6.1 被活化的 C-H 键的氧化

22.6.2 碳碳重键的氧化

22.6.3 醇和醛的选择性氧化

22.6.4 催化氢化

22.6.5 金属氢化物的还原

22.6.6 活泼金属参与的还原22.7 重排反应

22.7.1 烃基由碳原子迁移到碳原子上

22.7.2 烃基由碳原子迁移到杂原子上

22.7.3 烃基由杂原子迁移到碳原子上

六、参考图书(1,2 为主要参考书)

1、邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，周政《基础有机化学》(上,下册) 第

三版，北京，高等教育出版社，2005 年 6 月

2、 胡宏纹《有机化学》（上、下）, 北京, 高等教育出版社, 2006

3、 王积涛《有机化学》第三版，天津，南开大学出版社， 2009，