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208浙大 有机化学大纲

【新祥旭】 / 2019-04-15

208浙大 有机化学大纲

一、 教学目的和教学要求

有机化学是综合性大学化学系基础课之一,也是生物化学、药物化学、材料化学,化学工程、高分子化学、农业化学等学科的基础。通过有机化学这门课程的学习,要使学生达到如下要求:

掌握各官能团结构、性质、制备及其相互转换和有机化学基本原理组成。涉及的官能团有: 烷、烯、炔、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、胺、硝基化合物、杂环、氨基酸、碳水化合物等;涉及的基本原理有:立体化学、结构解析、自由基取代、亲电加成、亲电取代、亲核加成和亲核取代等机理初步。

通过基础知识部分的学习,要求学生对有机化学学科有一个系统的认识,并了解其在化学、化工、环境、材料、能源、生命、医药、农业等学科中的根基地位及其相互的关系。

 

二、 教学内容(一)、结构与性质

1. 了解有机化学的发展史以及有机化学与生命科学的关系;

2. 有机分子的结构:共价键、碳原子的特性;

3. 有机化合物分子的表示法:实验式、结构式、投影式;

4. 有机化合物中的共价键:碳原子的杂化轨道、σ 键和π 键;

5. 共价键的属性;键长、键角、键能、极性和极化度;

6. 有机化合物结构和物理性质的关系,分子间作用力对溶解度、沸点、熔点、比重的影响。

 

 

(二)、饱和脂肪烃

1. 烷烃的结构:SP3 杂化;同系列;烷基的概念;同分异构现象;伯、仲、叔、季碳原子的概念; 烷烃分子的构象:Newmann 投影式,重叠式与交叉式构象及能垒。

2. 烷烃的命名:普通命名法及系统命名法;

3. 烷烃的物理性质;

4. 烷烃的化学性质:自由基取代反应游离基取代反应历程(均裂反应、链锁反应的概念及能量曲线、过渡态及活化能)

5. 氧化反应及热化学方程式;

6. 烷烃的来源和用途;

7. 环烷烃的分类和命名(单环烷烃、螺环和桥环化合物);

8. 环烷烃的结构,张力学说;

9. 环烷烃的化学性质:开环反应、取代反应

10. 环烷烃的构象:环己烷的椅式和船式构象;直立键、平伏键;优势构象;纽曼投影式;

11. 构象分析:顺-十氢萘、反-十氢萘;顺、反-取代环己烷的稳定性。

 

 

(三)、不饱和脂肪烃

1. 烯烃的结构:SP2 杂化、异构现象(结构异构和位置异构);

2. 烯烃的命名:顺反异构体的命名;Z、E 标记法;次序规则;

3. 烯烃的物理性质

4. 烯烃的化学性质:加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、硼氢化、催化氢化等), 氧化反应,聚合反应,自由基加成反应,不对称烯烃与极性试剂的加成反应和加成产物的定位;

5. 亲电加成反应历程,碳正离子的稳定性;

 

6. 诱导效应:产生、特点,马氏加成和反马氏加成;

7. 炔烃的结构和命名、炔烃的物理性质;

8. 炔烃的化学性质:加成反应 (亲电和亲核加成);氧化反应,聚合反应,金属炔化物的生成;

9. 共轭效应:π -π 共扼效应,p-π 共扼效应,超共轭效应;

10. 共轭二烯烃:1,2-加成和 1,4-加成;Diels-Alder 反应;

11. 炔烃的制法。

 

 

(四)、芳香烃

1. 芳香烃的分类和命名;

2. 单环芳烃:苯的结构、苯的稳定性;

3. 单环芳烃的物理性质;

4. 单环芳烃的化学性质:苯环上的亲电取代反应 (卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts 烷基化和酰基化);芳烃环的氧化反应;芳烃侧链的反应 (氧化和α -氢的卤代);

5. 芳环亲电取代反应历程;

6. 芳环上亲电取代反应的定位规律及其解释;

7. 稠环芳烃:萘、蒽、菲的结构;稠环芳烃的化学性质:亲电取代、氧化、还原;

8. 芳香性与 Huckel 规则;环多烯。

 

 

(五)、对映异构

1. 偏振光和旋光性;旋光度和比旋光度

2. 手性和手性碳原子,对称因素和对称操作,分子的手性与对称性;对映异构体,外消旋体;

3. 旋光异构体构型表示法,Fischer 投影式和透视式,顺序规则,对映体的命名:绝对构型和 R、S 表示法;

4. 含两个和两个以上手性碳原子的开链化合物,非对映异构体,内消旋体;

5. 外消旋体的拆分。

 

 

(六)、核磁共振、质谱和红外光谱

1. 核磁共振氢谱:屏蔽效应和化学位移,自旋偶合和偶合常数,积分比例;

2. 质子去耦碳谱:碳化学位移;

3. 质谱:分子离子峰,同位素丰度,主要碎片峰;

4. 红外光谱:振动的类型,各官能团的特征吸收频率;

5. 紫外光谱:跃迁类型,共轭体系和最大吸收波长的关系。

 

 

(七)、卤代烃

1. 卤代烷的分类和命名,异构现象,伯、仲、叔卤代烷;

2. 卤代烷的物理性质;

3. 卤代烷的化学反应:亲核取代反应 (被亲核试剂如 OH、OR、NHR、CN 等取代),消除反应 (脱卤化氢),与金属的反应 (与金属镁反应生成格氏试剂、还原反应,卤离子交换反应;

4. 亲核取代反应的机理,SN1、SN2;反应坐标,过渡态和中间体;试剂的亲核性强弱;亲核取代反应的立体化学;

5. 消除反应的历程,E1,E2;消除方向的查依采夫规则;消除反应的立体化学;

6. 消除反应与取代反应的竞争;

7. 卤代烃制备方法;

8. 卤代芳烃及反应:芳环上亲核取代反应及机理,苯炔。

 

 

(八)、 醇、酚

1. 醇的分类、命名和结构;

2. 醇的物理性质;氢键对醇物理性质的影响;

3. 醇的化学性质:醇羟基的酸碱性;醇与金属的反应;醇羟基被卤离子取代的反应 (与 HX 氢卤酸的反应,与卤化磷 PX3、PX5 的反应,与二氯亚砜的反应);醇的脱水反应 (分子内、分子间); 醇的酯化反应;醇的氧化反应;

4. 一元醇的制备;

5. 酚的分类、命名和结构;酚的物理性质

6. 酚的化学性质:酚的酸性;取代基对酚的酸性的影响;苯环上的亲电取代反应;酚的氧化反应;

7. 酚的制备。

 

 

(九)、醚

1. 醚的分类、命名、结构和物理性质;

2. 醚的化学性质:醚的碱性和 盐的生成;醚键的断裂;环醚的分类和结构;

3. 环氧化物的开环反应;环氧化合物的制备方法;

4. 冠醚:命名和应用。

 

 

(十)、醛、酮

1. 羰基的结构和特点;

2. 醛酮的分类和命名;醛酮的物理性质;

3. 醛酮的化学性质:羰基的亲核加成反应(加水、加醇、缩醛缩酮、加亚硫酸氢钠);与氮亲核试剂的加成 (肟、腙、缩氨脲和 Schiff 碱的生成);与碳亲核试剂的加成 (与有机金属试剂、氰负离子的加成);α -氢的反应 (羟醛缩合,卤代,卤仿反应);氧化反应,还原反应,歧化反应;安息香缩合;

4. 亲核加成反应历程;

5. 酮-烯醇式互变异构及平衡;

6. α ,β -不饱和醛酮:1,2-加成和 1,4-加成;Michael 加成反应;选择性还原;

7. 一元醛酮制备方法;

 

 

(十一)、羧酸

1. 羧酸的分类、命名、结构和物理性质;

2. 羧酸的酸性;取代基对羧酸酸性的影响,诱导效应;

3. 羧酸的化学反应:羧酸衍生物的生成,脱羧反应,还原反应,α -氢的卤代反应;

4. 一元羧酸的制法;

5. 二元羧酸的性质;

 

 

(十二)、羧酸衍生物和取代羧酸

1. 分类、结构、命名和物理性质;

2. 羧酸衍生物的化学性质:水解、醇解、氨解、酸解反应,反应活性比较;

3. α ,β -不饱和羧酸:反应和制备;

4. 羟基酸:制备及反应;个别醇酸 (乳酸,酒石酸,柠檬酸);

5. 酚酸:制备方法,水杨酸,对羟基苯甲酸;

 

6. 羰基酸:丙酮酸的性质;β -酮酸的性质;γ -酮酸的性质;

7. β -酮酸酯:β -酮酸酯的α -氢的酸性;酮式-烯醇式互变异构平衡;β -酮酸酯的烃化和酰化; 成酮水解和成酸水解;β -酮酸酯 Claisen 缩合和 Dieckmann 缩合;

 

 

(十三)、胺

1. 胺的结构、分类和命名,胺的物理性质;

2. 胺的酸碱性及强度比较;

3. 胺的化学性质:烃基化反应,酰基化反应,与亚硝酸的反应,芳胺的保护和芳环上的反应;

4. 胺的制备:直接氨化,Gabriel 合成法,还原法,醛酮的还原氨化,Hofmann 重排;

5. 季铵盐和氢氧化四烃基铵:相转移催化,Hofmann 消去;

6. 胺的氧化物:Cope 消去。

 

 

(十四)、其他含氮合物

1. 芳香族硝基化合物:还原、芳环上的亲核取代反应;

2. 脂肪族硝基化合物:性质和反应;

3. 芳基重氮盐:结构和性质;重氮盐的取代反应;重氮盐的偶联反应;还原;

4. 偶氮化合物:制法和反应;

 

 

(十五)、杂环化合物

1. 杂环化合物分类、命名;

2. 杂环化合物结构与芳香性;

3. 含一个杂原子的五元杂环(吡咯、呋喃、噻吩):结构、物理性质、化学反应;

4. 含两个以上杂原子的五元杂环(咪唑、三唑、恶唑、噻唑、异恶唑等):结构和基本性质;

5. 六元杂环(吡啶):结构、物理性质、化学反应;

 

 

(十六)、碳水化合物

1. 单糖的结构:单糖的链状结构、变旋现象和环状结构;Fischer 投影式、Haworth 式和构象式;

2. 单糖的化学性质:异构化反应、氧化反应、还原反应、成脎反应、成苷反应;

3. 重要单糖和糖苷:D-核糖、D-2-脱氧核糖、D-葡萄糖、D-果糖、D-半乳糖;

4. 低聚糖:常见还原性低聚糖:麦芽糖、纤维二糖、乳糖;常见非还原性低聚糖:蔗糖。

 

 

(十七)、氨基酸、蛋白质和核酸

1. 氨基酸的分类、结构和命名;氨基酸的物理性质;

2. α -氨基酸的化学性质:两性性质和等电点;α -氨基酸的化学反应;

3. 多肽的结构和性质:多肽和蛋白质的结构测定;

4. 蛋白质的一级结构;

5. 蛋白质的性质:两性性质和等电点;

6. 核酸:核酸的组成和结构;核苷、核苷酸;核糖核酸和脱氧核糖核酸。

 

 

(十八)、类脂、萜类化合物、甾族化合物

1. 类脂类:脂肪酸、油脂、蜡、磷脂;

2. 萜类化合物结构和命名;

3. 甾族化合物结构和命名。

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